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2020_Winter_Bis2a_Facciotti_Lecture_04 - Biologie


Lernziele im Zusammenhang mit 2020_Winter_Bis2a_Facciotti_Lecture_04

  • Definieren Sie die Säuredissoziationskonstante Ka
  • Definieren pKa
  • Erklären Sie die Beziehung zwischen pKa und pH und wenden diese Konzepte an, um den Protonierungszustand einer funktionellen Gruppe bei verschiedenen pH-Werten vorherzusagen.
  • Identifizieren Sie Makromoleküle anhand ihrer funktionellen Gruppen.
  • Erstellen Sie eine abstrakte Skizze auf „Teileebene“ eines Generikums Glycerophospholipid das umfasst (a) Lipidschwänze (b) Glycerin (c) Phosphat (d) etwas Dekoration (z. B. Ethanolamin). Dies muss keine Atom-für-Atom-Struktur sein, aber eher ein Cartoon, der die Reihenfolge und Arten von Bindungen zwischen Elementen darstellt.
  • Zeichne, wie Wassermoleküle mit Lipid-Unterteilen interagieren könnten.
  • Beschreiben Sie, wie die chemischen Strukturen und Eigenschaften von Lipiden zu ihren Funktionen beitragen (z. B. Bildung von Membranstrukturen, Beitrag zur Membranfluidität usw.).
  • Vergleichen und kontrastieren Sie den Einfluss verschiedener Phospholipidkettenlängen und Grad von Sättigung in Membranlipiden auf die Membranfluidität.
  • Erstellen Sie einfache Illustrationen von Kohlenhydraten, die die wichtigsten funktionellen Gruppen, die Bildung von glykosidischen Bindungen und die möglichen Wechselwirkungen von Kohlenhydraten mit Wassermolekülen oder anderen Biomolekülen umfassen.
  • Stellen Sie die Pentose- und Hexose-Zucker grafisch dar, nummerieren Sie ihre Kohlenstoffatome und identifizieren Sie die wichtigsten funktionellen Gruppen an jedem Molekül.

PKa

NSein ist definiert als der negative Log10 der Dissoziationskonstante einer Säure, ihr Kein. deshalb, dieNSein ist ein quantitatives Maß dafür, wie leicht oder wie schnell die Säure ihr Proton [H+] in Lösung und damit ein Maß für die "Stärke" der Säure. Starke Säuren haben einen kleinen pKa,schwachSäuren haben einen größeren pKa.

Die häufigste Säure, über die wir in BIS2A sprechen werden, ist die funktionelle Carbonsäuregruppe. Diese Säuren sind schwach Säuren, was bedeutet, dass sie nur teilweise dissoziieren (in H+ Kationen und RCOO-

Anionen

) in neutraler Lösung. HCL (Chlorwasserstoff) ist ein häufiges stark Säure, was bedeutet, dass es vollständig in H . dissoziiert+ und Cl-.

Beachten Sie, dass der Hauptunterschied in der Abbildung unten zwischen einer starken Säure oder Base und einer schwachen Säure oder Base der Einzelpfeil (stark) gegenüber einem Doppelpfeil (schwach) ist. In dem

Fall der Single

Pfeil, können Sie das interpretieren, indem Sie sich vorstellen, dass fast alle Reaktanten

umgewandelt worden

in Produkte. Es ist schwierig, die Reaktion rückwärts in einen Zustand umzukehren, in dem die Protonen

sind wieder verbunden

mit dem Molekül dort

waren verbunden

mit vor. Mit einer schwachen Säure oder Base kann der doppelseitige Pfeil

interpretiert werden

indem Sie sich eine Reaktion vorstellen, bei der:

  1. beide Formen von konjugierte Säure oder Base (so nennen wir das Molekül, das das Proton "hält" - also CH3OOH und CH3OO-, bzw. in der Abbildung) gleichzeitig vorhanden sind und
  2. das Verhältnis dieser beiden Größen kann sich leicht ändern, indem man die Reaktion in eine beliebige Richtung bewegt.

Abbildung 1. Ein Beispiel für starke Säuren und starke Basen in ihrer Protonierung undDeprotonierungZustände. Der Wert ihres pKa ist auf der linken Seite gezeigt. Namensnennung:Marc T. Facciotti.

In Bis2A bitten wir Sie, pH und pKa miteinander in Beziehung zu setzen, wenn Sie den Protonierungszustand einer Säure oder Base, zum Beispiel in Aminosäuren, diskutieren. Wie können wir die Informationen in diesem Modul verwenden, um die Frage zu beantworten: Sind die funktionellen Gruppen an der Aminosäure Glutamatprotoniertoderdeprotoniertbei pH 2, bei pH 8, bei pH 11?

Um diese Frage zu beantworten, müssen wir eine Beziehung zwischen pH und pKa herstellen. Die Beziehung zwischen pKa und pHist mathematisch dargestelltdurch die unten gezeigte Henderson-Hasselbach-Gleichung, wobei [A-] diedeprotoniertForm der Säure und [HA] steht für dieprotoniertForm der Säure.

Figur 2. Die Henderson-Hasselbach-Gleichung

Eine Lösung dieser Gleichungwird erhaltendurch Einstellen von pH = pKa. Hier, loggen Sie sich ein([A-] / [HA]) = 0 und [A-] / [HA] = 1. Dies bedeutet, dass bei einem pH-Wert gleich dem pKa gleiche Mengen anprotoniertunddeprotoniertFormen der Säure. Wenn der pKa-Wert der Säure beispielsweise 4,75 beträgt, liegt diese Säure bei einem pH-Wert von 4,75 zu 50 % vor.protoniertund 50%deprotoniert. Dies bedeutet auch, dass mit steigendem pH-Wert mehr Säure in die umgewandelt wirddeprotoniertZustand und irgendwann wird der pH-Wert so hoch sein, dass der größte Teil der Säure imdeprotoniertZustand.

Figur 3. Dieses Diagramm zeigt den Protonierungszustand von Essigsäure bei pH-Änderung. Bei einem pH-Wert unter dem pKa ist die Säureprotoniert. Bei einem pH über dem pKa ist die Säuredeprotoniert. Wenn der pH-Wert dem pKa entspricht, beträgt die Säure 50%protoniertund 50%deprotoniert. Namensnennung: EfeuJose

In BIS2A betrachten wir den Protonierungszustand undDeprotonierungZustand der Aminosäuren. Aminosäuren enthalten mehrere funktionelle Gruppen, die Säuren oder Basen sein können. Daher ist ihre Protonierung/DeprotonierungStatus kannkomplizierter sein. Unten ist die Beziehung zwischen dem pH und pKa der AminosäureGlutaminsäureSäure. In dieser Grafik können wir fragen: Sind die funktionellen Gruppen an der Aminosäure Glutamatprotoniertoderdeprotoniertbei pH 2, bei pH 8, bei pH 11?

Figur 4. Dieses Diagramm zeigt den Protonierungszustand von Glutamat, wenn sich der pH-Wert ändert. Bei einem pH unter dem pKa für jede funktionelle Gruppe an der Aminosäure ist die funktionelle Gruppeprotoniert. Bei einem pH über dem pKa für die funktionelle Gruppe ist esdeprotoniert. Wenn der pH-Wert dem pKa entspricht, beträgt die funktionelle Gruppe 50%protoniertund 50%deprotoniert.
Namensnennung: Efeu Jose


Mögliche NB-Diskussion Punkt

Wie hoch ist die Gesamtladung an freiem Glutamat bei einem pH-Wert von 5? Wie hoch ist die Gesamtladung an freiem Glutamat bei einem pH-Wert von 10? Beschreiben Sie mit den Begriffen, die Sie bisher in diesem Kurs gelernt haben, so detailliert wie möglich die chemische Veränderung der vorherrschenden Form von Glutamat, wenn sich der pH-Wert von 5 auf 10 ändert.


Lipide

Lipide sind eine vielfältige Gruppe hydrophober Verbindungen, die Moleküle wie Fette, Öle, Wachse, Phospholipide und Steroide umfassen. Die meisten Lipide sind im Kern Kohlenwasserstoffe, Moleküle, die viele unpolare Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen enthalten. Die Fülle an unpolaren funktionellen Gruppen verleiht Lipiden eine gewisse Hydrophobie (wasserscheu“) Charakter und die meisten Lipide haben eine geringe Löslichkeit in Wasser. Abhängig von ihren physikalischen Eigenschaften (kodiert durch ihre chemische Struktur) können Lipide viele Funktionen in biologischen Systemen erfüllen, darunter Energiespeicherung, Isolierung, Barrierebildung, zelluläre Signalübertragung. Die Vielfalt der Lipidmoleküle und ihre biologischen Aktivitäten sind vielleichtüberraschenderweisegroß für die meisten neuen Studenten der Biologie. Beginnen wir damit, ein grundlegendes Verständnis dieser Klasse von Biomolekülen zu entwickeln.

Fette und Öle

Ein gemeinsames Fettmolekül oder Triglycerid. Diese Arten von Molekülen sind hydrophob und obwohl sie viele Funktionen haben, sind sie wahrscheinlich am besten für ihre Rolle in Körperfett und Pflanzenölen bekannt. Ein Triglyceridmolekül, das von zwei Arten molekularer Komponenten abgeleitet ist – einer polaren „Kopf“-Gruppe und einer unpolaren „Schwanz“-Gruppe. Die "Kopf"-Gruppe von a Triglyceridist abgleitetaus einem einzigen Glycerinmolekül. Glycerin, ein Kohlenhydrat,ist zusammengesetztaus drei Kohlenstoffen, fünf Wasserstoffen und drei Hydroxyl-(-OH)-funktionellen Gruppen. Das unpolare Fettsäure Die "Schwanz"-Gruppe umfasst drei Kohlenwasserstoffe (eine funktionelle Gruppe aus C-H-Bindungen), die auch eine polare funktionelle Carboxylgruppe aufweisen (daher der Begriff "Fettsäure" - die Carboxylgruppe ist höchstens biologisch relevantpH-Werte). Die Anzahl der Kohlenstoffe in der Fettsäure kann im Bereichvon 4–36; Am häufigsten sind solche mit 12–18 Kohlenstoffatomen.

Abbildung 1.Triacylglycerinwird durch die Verbindung von drei Fettsäuren zu einem Glycerinrückgrat in einer Dehydratisierungsreaktion gebildet.Drei Wassermoleküle werden freigesetztim Prozess. Namensnennung:Marc T. Facciotti (eigene Arbeit).

Die oben gezeigten Modelle der Triglyceride bilden die relativ Positionen der Atome im Molekül. Wenn Sie nach Bildern von suchenTriglycerideSie werden einige Modelle finden, die die Phospholipidschwänze in anderen Positionen zeigen als oben abgebildet. Können Sie anhand Ihrer Intuition eine Meinung dazu abgeben, welches Modell Ihrer Meinung nach die richtigere Darstellung des wirklichen Lebens ist? Wieso den?

Natürliche Fette wie Butter, Rapsöl etc.,bestehenhauptsächlich aus Triglyceriden. Die physikalischen Eigenschaften dieser verschiedenen Fette variieren in Abhängigkeit von zwei Faktoren:

  1. Die Anzahl der Kohlenstoffe in den Kohlenwasserstoffketten;
  2. Die Anzahl der Entsättigungen oder Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffketten.

Der erste Faktor beeinflusst, wie diese Moleküle miteinander und mit Wasser interagieren, während der zweite Faktor ihre Form dramatisch beeinflusst. Die Einführung einer Doppelbindung verursacht einen "Knick" im ansonsten relativ "geraden" Kohlenwasserstoff, der in Abbildung 3 leicht übertrieben dargestellt ist.

Können Sie anhand dieser kurzen Beschreibung erklären, warum Butter bei Raumtemperatur fest ist, während Pflanzenöl flüssig ist?

Hier ist eine zusätzliche Information, die Ihnen bei der Beantwortung der Frage helfen könnte: Butter hat einen höheren Anteil an längeren und gesättigten Kohlenwasserstoffen in ihren Triglyceriden als Pflanzenöl.


Real-Life-Verbindung:

Schon mal darüber nachgedacht, wie wichtig Lipide für das Sehvermögen sind? Lesen Sie hier mehr.

Sterole

Steroide sind Lipide mit einer kondensierten Ringstruktur. Obwohl sie den anderen hier diskutierten Lipiden nicht ähneln,sie sind bezeichnetals Lipide, weil siesind auch weitgehend zusammengesetztvon Kohlenstoffen und Wasserstoffen, sind hydrophob und sind in Wasser unlöslich. Alle Steroide haben vier verbundene Kohlenstoffringe. Viele Steroide haben auch die funktionelle -OH-Gruppe, die sie in die Alkoholklassifizierung von Sterolen einordnet. Mehrere Steroide, wie Cholesterin, haben einen kurzen Schwanz. Cholesterin ist das häufigste Steroid. Eswird hauptsächlich synthetisiertin der Leber und ist die Vorstufezuviele Steroidhormone wie Testosteron. Es ist auch die Vorstufe von Vitamin D und von Gallensalzen, die bei der Emulgierung von Fetten und deren anschließende Aufnahme durch die Zellen. Obwohl Cholesterinwird oft gesprochennegativ ausgedrückt, ist es für das reibungslose Funktionieren vieler tierischer Zellen notwendig, insbesondere in seiner Rolle als Bestandteil der Plasmamembran, wo esist bekannt dafür zu modulierenMembranstruktur, Organisation und Fluidität.

Figur 4. Cholesterin ist eingeändertLipidmolekül, daswird synthetisiertvon tierischen Zellen und ist ein wichtiges Strukturelement in Zellmembranen. Cortisol ist ein Hormon (Signalmolekül), daswird oft freigegebenals Reaktion auf Stress. Namensnennung:Marc T. Facciotti (eigene Arbeit).

Phospholipide

Phospholipide sind Hauptbestandteile der Zellmembran, der äußersten Zellschicht. Wie Fette,sie sind zusammengesetztvon Fettsäureketten, die an ein Glycerinmolekül gebunden sind. Im Gegensatz zu den Triacylglycerolen haben Phospholipide zwei Fettsäureschwänze und eine an den Zucker gebundene Phosphatgruppe. Phospholipide sind daher amphipathisch Moleküle, dh sie haben einen hydrophoben Teil und einen hydrophilen Teil. Die beiden vom Glycerin ausgehenden Fettsäureketten sind hydrophob und können nicht mit Wasser wechselwirken, während die phosphathaltige Kopfgruppe hydrophil ist und mit Wasser wechselwirkt. Können Sie unten die funktionellen Gruppen des Phospholipids identifizieren, die jedem Teil des Phospholipids seine Eigenschaften verleihen?

Notiz

Beachten Sie in Abbildung 5, dass die Phosphatgruppe eine R-Gruppe hat, die mit einem der Sauerstoffatome verbunden ist. R ist eine Variable, die üblicherweise in diesen Diagrammtypen verwendet wird, um ein anderes Atom oder Molekül anzuzeigen, das an dieser Position gebunden ist. Dieser Teil des Moleküls kann in verschiedenen Phospholipiden unterschiedlich sein – und verleiht dem gesamten Molekül eine andere Chemie. Im Moment bist du jedochverantwortlich für das Seinkann das erkennenArt derMolekül (egal, was die R-Gruppe ist) aufgrund der gemeinsamen Kernelemente – das Glycerin-Rückgrat, die Phosphat-Gruppe und die beiden Kohlenwasserstoff-Schwänze.

Abbildung 5. Ein Phospholipid ist ein Molekül mit zwei Fettsäuren und ageändertPhosphatgruppe, die an ein Glycerinrückgrat gebunden ist.Das Phosphat kann durch Zugabe geladener oder polarer chemischer Gruppen modifiziert werden. Mehrere chemische R-Gruppen könnenänderndas Phosphat. Cholin, Serin und Ethanolaminwerden gezeigtHier. Diese binden über ihre Hydroxylgruppen an die Phosphatgruppe an der mit R bezeichneten Position.
Namensnennung:Marc T. Facciotti (eigene Arbeit).

1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serin

In Gegenwart von Wasser ordnen sich einige Phospholipide spontan zu einer Mizelle an (Abbildung 6). Die Lipide ordnen sich so an, dass sich ihre polaren Gruppen an der Außenseite der Mizelle befinden und die unpolaren Schwänze an der Innenseite. Unter anderen Bedingungen kann sich auch eine Lipiddoppelschicht bilden. Diese nur wenige Nanometer dicke Strukturist zusammengesetztaus zwei gegenüberliegenden Phospholipidschichten, so dass sich alle hydrophoben Schwänze in der Mitte der Doppelschicht gegenüberliegen undsind umgebendurch die hydrophilen Kopfgruppen. Als Grundstruktur der meisten Zellmembranen bildet sich eine Phospholipid-Doppelschicht undsindverantwortlich für die dynamische Natur der Plasmamembran.

Abbildung6.In Gegenwart von Wasser ordnen sich einige Phospholipide spontan zu einer Mizelle an. Quelle: Erstellt von Erin Easlon (eigene Arbeit).​​​​​​

Wie oben erwähnt, wenn Sie einige reine Phospholipide nehmen und in Wasser tropfen würden, würden sich einige Phospholipide spontan zu Mizellen bilden. Das klingt nach einem Prozess, den eine Energy Story beschreiben könnte. Gehen Sie zurück zur Rubrik Energiegeschichte und sehen Sie, ob Sie versuchen können, eine Energiegeschichte für diesen Prozess zu erstellen – ich gehe davon aus, dass die Schritte zur Beschreibung von Energie an dieser Stelle schwierig sein könnten (wir kommen später darauf zurück), aber Sie Sie sollten zumindest die ersten drei Schritte ausführen können.

Wir diskutieren die Phospholipidmembran in einem späteren Modul. Es ist wichtig, sich an die chemischen Eigenschaften zu erinnern, die mit den funktionellen Gruppen im Phospholipid verbunden sind, um die Funktion der Zellmembran zu verstehen.

Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind eine der vier Hauptklassen von Makromolekülen, aus denen alle Zellen bestehen, und sind ein wesentlicher Bestandteil unserer Ernährung; Getreide, Obst und Gemüse sind alle natürlichen Quellen. Während wir mit der Rolle von Kohlenhydraten in der Ernährung am besten vertraut sind, haben sie auch eine Vielzahl anderer essentieller Funktionen bei Menschen, Tieren, Pflanzen und Bakterien. In diesem Abschnitt werden wir die grundlegenden Konzepte der Kohlenhydratstruktur und -nomenklatur sowie eine Vielzahl von Funktionen, die sie in Zellen spielen, diskutieren und überprüfen.

Molekülstrukturen

In ihrer einfachsten Form, Kohlenhydrate kann durch die stöchiometrische Formel (CH2Ö)n, wo n ist die Anzahl der Kohlenstoffe im Molekül. Bei einfachen Kohlenhydraten beträgt das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff zu Sauerstoff im Molekül 1:2:1. Diese Formel erklärt auch den Ursprung des Begriffs „Kohlenhydrate“: Die Bestandteile sind Kohlenstoff (carbo“) und die Bestandteile des Wassers (Hydrat").Einfache Kohlenhydrate werden klassifiziertin drei Untertypen unterteilt: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide, diediskutiert seinunter. Während einfache Kohlenhydrate gut in dieses Verhältnis von 1:2:1 fallen, können Kohlenhydrate auch strukturell komplexer sein. Zum Beispiel enthalten viele Kohlenhydrate neben dem offensichtlichen Hydroxyl funktionelle Gruppen (erinnern Sie sich an sie aus unserer grundlegenden Diskussion über Chemie). Kohlehydrate können beispielsweise Phosphate oder Aminogruppen aufweisen, die an einer Vielzahl von Stellen innerhalb des Moleküls substituiert sind. Diese funktionellen Gruppen können dem Molekül zusätzliche Eigenschaften verleihen und werden seine Gesamtfunktion verändern. Aber auch bei diesen Substitutionen ist die grundlegende Gesamtstruktur des Kohlenhydratswird beibehaltenund leicht zu erkennen.

Nomenklatur

Ein Problem bei der Kohlenhydratchemie ist die Nomenklatur. Hier sind ein paar schnelle und einfache Regeln:

  1. Einfache Kohlenhydrate wie Glucose, Lactose oder Dextrose enden mit einer "-ose".
  2. Einfache Kohlenhydrate können klassifiziert werdenbasierend auf der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül, wie bei Triose (drei Kohlenstoffatome), Pentose (fünf Kohlenstoffatome) oder Hexose (sechs Kohlenstoffatome).
  3. Einfache Kohlenhydrate können klassifiziert werdenbasierend auf der im Molekül gefundenen funktionellen Gruppe,d.hKetose (enthält ein Keton) oder Aldose (enthält ein Aldehyd).
  4. Polysaccharidewerden oft organisiertdurch die Anzahl der Zuckermoleküle in der Kette, wie in einem Monosaccharid, Disaccharid oder Trisaccharid.

Ein kurzes Video zur Kohlenhydratklassifizierung finden Sie im 10-minütigen Video der Khan Academy, indem Sie hier klicken.

Monosaccharide

Monosaccharide ("mono-" = eins; "sacchar-" = süß) sind Einfachzucker; am häufigsten ist Glukose. Bei Monosacchariden reicht die Anzahl der Kohlenstoffe normalerweise von drei bis sieben. Wenn der Zucker eine Aldehydgruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur R-CHO) hat, ist esist bekanntals Aldose; wenn es eine Ketongruppe hat (die funktionelle Gruppe mit der Struktur RC(=O)R'),es ist bekanntals Ketose.

Abbildung 1. Monosaccharide werden nach der Position ihrer Carbonylgruppe und der Anzahl der Kohlenstoffatome im Rückgrat klassifiziert. Aldosen haben eine Carbonylgruppe (angegebenin grün) am Ende der Kohlenstoffkette und Ketosen haben eine Carbonylgruppe in der Mitte der Kohlenstoffkette. Triosen, Pentosen und Hexosen haben jeweils drei, fünf und sechs Kohlenstoffatome in ihrem Rückgrat. Namensnennung:Marc T. Facciotti (eigene Arbeit).

Glukose versus Galaktose

Galaktose (Teil vonLaktose,oder Milchzucker) und Glucose (gefunden in Saccharose, Glucose-Disaccharrid) sind andere gebräuchliche Monosaccharide. Die chemische Formel für Glucose und Galactose ist C6h12Ö6;beidesind Hexosen, aber die Anordnungen der Wasserstoffe und Hydroxylgruppen sind an Position C . unterschiedlich4. Aufgrund dieses kleinen Unterschieds unterscheiden sie sich strukturell und chemisch undsind bekanntals chemische Isomere aufgrund der unterschiedlichen Anordnung funktioneller Gruppen um den asymmetrischen Kohlenstoff;beidevon diesenMonosaccharide habenmehr alsein asymmetrischer Kohlenstoff (vergleiche die Strukturen in der Abbildung unten).

Fructose im Vergleich zu Glucose und Galactose

Ein zweiter Vergleich ist möglichbeim Betrachten von Glukose, Galaktose und Fruktose (das zweite Kohlenhydrat, das zusammen mit Glukose das Disaccharid Saccharose bildet und ein üblicher Zucker ist, der in Früchten vorkommt). Alle drei sind Hexosen; Es gibt jedoch einen wesentlichen strukturellen Unterschied zwischen Glucose und Galactose gegenüber Fructose: Der Kohlenstoff, der die Carbonyl (C=O).

In Glucose und Galactose befindet sich die Carbonylgruppe am C1 Kohlenstoff, Bildung eines Aldehyd Gruppe. In Fructose befindet sich die Carbonylgruppe am C2 Kohlenstoff, bildend a Keton Gruppe. Der ehemalige Zuckerwerden genanntAldosen basierend auf der Aldehydgruppe, diegebildet;letzteres wird bezeichnetAls ein Ketose basierend auf der Ketongruppe. Auch dieser Unterschied verleiht Fructose andere chemische und strukturelle Eigenschaften als die der Aldosen, Glucose und Galactose, obwohl Fructose, Glucose und Galactose alle die gleiche chemische Zusammensetzung haben: C6h12Ö6.

Figur 2. Glucose, Galactose und Fructose sind alle Hexosen. Sie sind Strukturisomere, d.h. sie haben die gleiche chemische Formel (C6h12Ö6) aber eine andere Anordnung der Atome.

Lineare versus Ringform der Monosaccharide

Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle vorliegen. In wässrigen Lösungen liegen Monosaccharide meist in Ringform vor (Abbildung 3). Glucose in Ringform kann zwei verschiedene Anordnungen der Hydroxylgruppe (OH) um den anomeren Kohlenstoff (C1 die im Prozess der Ringbildung asymmetrisch wird). Wenn die Hydroxylgruppe unter C . liegt1 im Zucker heißt es in der alpha (α)-Position, und wenn es über C . liegt1 im Zucker soll es sich in der Beta (β)-Position befinden.

Figur 3. Monosaccharide mit fünf und sechs Kohlenstoffatomen existieren im Gleichgewicht zwischen linearer und Ringform. Wenn sich der Ring bildet, wird die Seitenkette, an der er sich schließt, in einer α- oder β-Position verriegelt. Fructose und Ribose bilden ebenfalls Ringe, obwohl sie im Gegensatz zum Sechsring der Glucose fünfgliedrige Ringe bilden.

Disaccharide

Disaccharide ("di-" = zwei) bilden sich, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion durchlaufen (auch als Kondensationsreaktion oder Dehydratisierungssynthese bekannt). Während dieses Prozesses verbindet sich die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen Monosaccharids, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt wird und eine kovalente Bindung entsteht. Eine kovalente Bindung zwischen einem Kohlenhydratmolekül und einem anderen Molekül (in diesem Fall zwischen zwei Monosacchariden) wird als a . bezeichnet glykosidisch Bindung. Glykosidische Bindungen (auch glykosidische Bindungen genannt) können vom Alpha- oder Beta-Typ sein.

Figur 4. Saccharose wird gebildet, wenn ein Glucosemonomer und ein Fructosemonomer in einer Dehydratisierungsreaktion verbunden werden, um eine glykosidische Bindung zu bilden. Dabei geht ein Wassermolekül verloren. Konventionell werden die Kohlenstoffatome in einem Monosaccharid vom endständigen Kohlenstoff, der der Carbonylgruppe am nächsten liegt, nummeriert. In Saccharose wird eine glykosidische Bindung zwischen dem C1 Kohlenstoff in Glucose und C2 Kohlenstoff bei Fruktose.

Häufige Disaccharide sind Lactose, Maltose und Saccharose (Abbildung 5). Lactose ist ein Disaccharid bestehend aus den Monomeren Glucose und Galactose. Es kommt natürlicherweise in Milch vor. Maltose oder Malz-/Kornzucker ist ein Disaccharid, das durch eine Dehydratisierungsreaktion zwischen zwei Glucosemolekülen gebildet wird. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose oder Haushaltszucker, der aus den Monomeren Glucose und Fructose besteht.

Abbildung 5. Gängige Disaccharide sind Maltose (Kornzucker), Laktose (Milchzucker) und Saccharose (Haushaltszucker).

Polysaccharide

Eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, wird als a . bezeichnet Polysaccharid ("poly-" = viele). Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und kann verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Das Molekulargewicht kann 100.000 Dalton oder mehr betragen, abhängig von der Anzahl der verbundenen Monomere. Stärke, Glykogen, Cellulose und Chitin sind die wichtigsten Beispiele für Polysaccharide.

Stärke ist die gespeicherte Form von Zucker in Pflanzen und besteht aus einer Mischung von Amylose und Amylopektin; beide sind Polymere von Glucose. Pflanzen sind in der Lage, Glukose zu synthetisieren. Überschüssige Glukose, die synthetisierte Menge, die den unmittelbaren Energiebedarf der Pflanze übersteigt, wird als Stärke in verschiedenen Pflanzenteilen, einschließlich Wurzeln und Samen, gespeichert. Die Stärke in den Samen liefert dem Embryo während der Keimung Nahrung und kann auch als Nahrungsquelle für Menschen und Tiere dienen, die den Samen essen können. Vom Menschen aufgenommene Stärke wird von Enzymen wie Speichel-Amylasen in kleinere Moleküle wie Maltose und Glukose zerlegt.

Stärke besteht aus Glucosemonomeren, die durch 1-4 oder 1-6 glykosidische Bindungen verbunden sind; die Zahlen 1-4 und 1-6 beziehen sich auf die Kohlenstoffzahl der beiden Reste, die sich verbunden haben, um die Bindung zu bilden. Wie in Fig. 6 dargestellt, ist Amylose Stärke, die durch unverzweigte Ketten von Glucosemonomeren (nur 1-4 Verknüpfungen) gebildet wird, während Amylopektin ein verzweigtes Polysaccharid ist (1-6 Verknüpfungen an den Verzweigungspunkten).

Abbildung 6. Amylose und Amylopektin sind zwei verschiedene Stärkeformen. Amylose besteht aus unverzweigten Ketten von Glucosemonomeren, die durch 1-4 glykosidische Bindungen verbunden sind. Amylopektin besteht aus verzweigten Ketten von Glucosemonomeren, die durch 1-4 und 1-6 glykosidische Bindungen verbunden sind. Aufgrund der Art und Weise, wie die Untereinheiten verbunden sind, haben die Glucoseketten eine helikale Struktur. Glykogen (nicht gezeigt) hat eine ähnliche Struktur wie Amylopektin, ist jedoch stärker verzweigt.

Glykogen

Glykogen ist eine häufige gespeicherte Form von Glukose beim Menschen und anderen Wirbeltieren. Glykogen ist das tierische Äquivalent von Stärke und ist ein stark verzweigtes Molekül, das normalerweise in Leber- und Muskelzellen gespeichert wird. Wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen abgebaut, um Glukose in einem als Glykogenolyse bekannten Prozess freizusetzen.

Zellulose

Cellulose ist das am häufigsten vorkommende natürliche Biopolymer. Die Zellwand von Pflanzen besteht meist aus Zellulose, die der Zelle strukturellen Halt bietet. Holz und Papier sind meist zellulosehaltiger Natur. Cellulose besteht aus Glucosemonomeren, die durch β 1-4 glykosidische Bindungen verbunden sind.

Abbildung 7. In Cellulose sind Glucosemonomere in unverzweigten Ketten durch β 1-4 glykosidische Bindungen verbunden. Aufgrund der Art und Weise, wie die Glucose-Untereinheiten verbunden sind, wird jedes Glucose-Monomer relativ zum nächsten umgedreht, was zu einer linearen, faserigen Struktur führt.

Wie in der Abbildung oben gezeigt, wird jedes zweite Glucosemonomer in Cellulose umgedreht und die Monomere sind eng als verlängerte, lange Ketten gepackt. Dies verleiht der Zellulose ihre Steifigkeit und hohe Zugfestigkeit – die für Pflanzenzellen so wichtig ist. Während die β 1-4-Verknüpfung durch menschliche Verdauungsenzyme nicht abgebaut werden kann, können Pflanzenfresser wie Kühe, Koalas, Büffel und Pferde mit Hilfe der spezialisierten Magenflora zellulosereiches Pflanzenmaterial verdauen und als Nahrungsquelle nutzen. Bei diesen Tieren leben bestimmte Arten von Bakterien und Protisten im Pansen (Teil des Verdauungssystems von Pflanzenfressern) und sezernieren das Enzym Cellulase. Der Blinddarm von Weidetieren enthält auch Bakterien, die Zellulose verdauen, was ihr eine wichtige Rolle im Verdauungssystem von Wiederkäuern verleiht. Cellulasen können Cellulose in Glucosemonomere abbauen, die vom Tier als Energiequelle genutzt werden können. Termiten können auch Zellulose abbauen, da in ihrem Körper andere Organismen vorhanden sind, die Cellulasen absondern.

Wechselwirkungen mit Kohlenhydraten

Wir haben gerade die verschiedenen Arten und Strukturen von Kohlenhydraten besprochen, die in der Biologie vorkommen. Als nächstes müssen wir uns damit befassen, wie diese Verbindungen mit anderen Verbindungen interagieren. Die Antwort darauf ist, dass es von der endgültigen Struktur des Kohlenhydrats abhängt. Da Kohlenhydrate viele mit dem Molekül verbundene Hydroxylgruppen haben, sind sie daher ausgezeichnet H-Brücken-Donoren und Akzeptoren. Monosaccharide können schnell und einfach H-Brücken mit Wasser bilden und sind gut löslich. All diese H-Brücken machen sie auch ziemlich "klebrig". Dies gilt auch für viele Disaccharide und viele kurzkettige Polymere. Längere Polymere sind möglicherweise nicht leicht löslich.

Schließlich ermöglicht die Fähigkeit, eine Vielzahl von H-Brücken zu bilden, Polymere aus Kohlenhydraten oder Polysaccharide starke intramolekulare und intermolekulare Bindungen zu bilden. Da es in einem Polymer so viele H-Brücken gibt, kann dies dem Molekül oder Molekülkomplex viel Festigkeit verleihen, insbesondere wenn die Polymere wechselwirken. Denken Sie im Zweifelsfall an Cellulose, ein Polymer aus Glukose.


Mögliche NB-Diskussion Punkt

Lipide und Kohlenhydrate sind nicht nur Klassen von Makromolekülen, die wir in BIS 2A besprechen, sondern auch zwei der essentiellen Makronährstoffe, die wir durch den Verzehr verschiedener Lebensmittel erhalten können. Einige populäre Diätprogramme (z. B. Atkins, ketogen) schlagen vor, Kohlenhydrate und/oder Fette zu begrenzen. Wenn Sie mehr über Biomoleküle und ihre Rolle in lebenden Systemen erfahren, verfeinern Sie dann Ihre Sichtweise auf Lebensmittel und Ernährung? Was hast du bisher gelernt? Glauben Sie, dass in Ihrem Verständnis etwas fehlt? Sind Sie in der Lage, bestimmte Diäten, wie die oben genannten, besser zu verstehen und zu bewerten?